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Publié par | profil-zyak-2012 |
Publié le | 01 octobre 2005 |
Nombre de lectures | 47 |
Langue | Français |
Poids de l'ouvrage | 5 Mo |
Extrait
THÈSE
Présentée pour obtenir le grade de
DOCTEUR DE L’UNIVERSITÉ LOUIS-PASTEUR
DE STRASBOURG
par
Christine Goze
SYSTÈMES LUMINESCENTS CONSTRUITS AUTOUR DE
L’UNITÉ PYRÈNE :
APPLICATION AU TRANSFERT D’ÉNERGIE
Soutenue le 21 octobre 2005 devant la commission d’examen :
Pr. M. Goeldner Rapporteur interne
Dr. R. Pansu Rapporteur externe
Pr. K. Severin Rapporteur externe
Dr. G. Ulrich Examinateur
Dr. R. Ziessel Directeur de thèse
Ce travail de thèse présenté dans ce manuscrit a été réalisé au laboratoire de Chimie
Moléculaire, situé à L’École européenne de Chimie, Polymères et Matériaux de Strasbourg
(Université Louis-Pasteur I).
Je tiens avant tout à remercier le Dr.Raymond Ziessel, pour m’avoir accueilli au sein de son
équipe, mais également pour son encadrement pendant toutes ces années. Sa disponibilité,
son enthousiasme, et surtout ses vastes connaissances scientifiques m’ont été indispensables.
J’adresse mes remerciements les plus respectueux à Messieurs Robert Pansu, Maurice
Goeldner, et Kay Severin, pour l’honneur qu’ils me font en acceptant de juger ce travail.
Monsieur Gilles Ulrich, chargé de recherche au CNRS a également été indispensable à la
réalisation de cette thèse. Son enthousiasme débordant, sa curiosité et ses conseils m’ont
toujours motivés et j’ai appris beaucoup à ses côtés (à part à être ordonnée).Merci Gilles !!
Un grand merci également au Professeur Phil Castellano et à Denis Kozlov, mais également
le Professeur Anthony Harrimann et son équipe pour les nombreuses mesures photophysiques
qu’ils ont effectuées, mais également pour toutes les discussions que j’ai pu avoir par mail
avec eux.
Merci au Pr. Aldo Roda et au Pr. Massimo Guardigli pour leur collaboration.
Je remercie également Michel Schmidt et toute l’équipe RMN de l’esplanade.
Je tiens à remercier Monsieur André De Cian, Madame Nathalie Kyritsakas, Monsieur
Thierry Prangé, ainsi que Madame Michèle Césario, pour les structures cristallographiques
qu’ils ont déterminées.
Un grand merci également à tous les membres du laboratoire : Antoinette, Loïc, et Franck,
les permanents ; Sébastien, Christelle, Stéphane, les étudiants ; Nicolas, Samir, Guillaume,
Christophe, sans oublier le Dr. Laurent Douce, les anciens ; tous les stagiaires ayant fait
équipe au labo ; bien sur je n’oublierai pas nos ex-colocataires de l’équipe Ledoux, en
particulier Patrick, Jean-Mario, Gauthier, Behrang et Estelle. Mais plus que tout, je tiens à remercier Laure, ma collègue et amie, pour tous ces bons
moments passés au laboratoire, et surtout en dehors. Merci pour tout Laure !!!!!!
Je tiens également à remercier Monsieur Jean-Pierre Sauvage, pour sa gentillesse qui m’a
beaucoup touchée.
Je tiens également à remercier mes amis non chimistes, en particulier Jean-Philippe, Fabrice,
Virgounette, Marc, Nathalie, Valérie, Pascal, Olivier et Gabouille, Abdel et Linda… Tous les
moments passés avec eux depuis des années ont été plus qu’importants pour moi.
Enfin, mes remerciements les plus chaleureux sont adressés à toute ma petite famille : mon
papa, ma maman, ma sœur Emmanuelle, Paul, mon frère Nicolas, Gwen, s’ils savaient
combien leur soutien et bien plus m’a aidé pendant ces années…
Au-delà des mots, merci à toi mon petit Fred…….
Table des matières
Abréviations...........................................................................................................................1
CHAPITRE I : Introduction Générale ...............................................................................2
1. Les complexes de Ruthénium (II)-polypyridines ...........................................................2
1.1 Les états électroniques des complexes ruthénium (II) polypyridines ...................................................... 4
1.2. Les complexes ruthénium (II) polypyridines-pyrènes. ........................................................................... 8
1.3. Projet..................................................................................................................................................... 11
2. Les dérivés du boradiazaindacène (bodipys)................................................................12
2.1. Les fluorophores organiques................................................................................................................. 12
2.2. Applications des bodipys...................................................................................................................... 15
2.2.1. Marquage biologique ......................................................................................................................... 15
2.2.2. Détection............................................................................................................................................ 16
2.2.3. Autres applications ............................................................................................................................ 17
2.2.4. But de notre projet ............................................................................................................................. 18
CHAPITRE II : Complexes Ru(II) oligopyridines-pyrènes............................................24
1. Introduction.....................................................................................................................24
2. Synthèse et propriétés de complexes Ru (II) bipyridine-pyrènes...............................24
2.1. Synthèse des ligands ............................................................................................................................. 25
2.2. Synthèse des complexes ....................................................................................................................... 27
2.3. Propriétés physiques ............................................................................................................................. 31
2.4. Formation d’oxygène singulet .............................................................................................................. 44
3. Extension aux complexes Ru(II) terpyridine-pyrènes et Ru(II) phénanthroline-
pyrènes .................................................................................................................................46
3.1. Les complexes Ru(II) terpyridine-pyrènes. .......................................................................................... 46
3.1.1. Synthèse des complexes..................................................................................................................... 47
3.1.2. Propriétés physiques .......................................................................................................................... 50
3.2. Les complexes Ru(II) phénanthroline-pyrènes ..................................................................................... 54
3.2.1. Synthèse............................................................................................................................................. 54
3.2.2. Propriétés physiques .......................................................................................................................... 55
4. Extension aux complexes Ru(II)-oligopyridines pyrène-pyrène.................................57
4.1. Synthèse................................................................................................................................................ 57
4.2. Comportement photophysique.............................................................................................................. 59
5. Conclusion .......................................................................................................................60
CHAPITRE III : Systèmes boradiazaindacènes fonctionnalisés en position méso par
des unités terpyridine pyrène, ou phényl-pyrènes ...........................................................64
1. Système boditerpy...........................................................................................................64
1.1. Synthèse................................................................................................................................................ 64
1.2. Propriétés physiques ............................................................................................................................. 67
1.2.1. Comportement photophysique........................................................................................................... 67
1.2.2. Complexation de différents cations ....